Posso atualizar de uma versão de 32 bits do Windows para uma versão de 64 bits do Windows?

Não. Se você estiver executando uma versão de 32 bits do Windows, só poderá executar uma atualização para outra versão de 32 bits do Windows. Da mesma maneira, se você estiver executando uma versão de 64 bits do Windows Vista, só poderá executar uma atualização para outra versão de 64 bits do Windows Vista.
Para obter informações detalhadas sobre como instalar e atualizar versões de 32 e 64 bits do Windows, vá paraOpções de instalação do Windows Vista (32 bits) ou Opções de instalação do Windows Vista (64 bits) online (essa página pode estar em inglês).
Para mudar da versão de 32 bits do Windows para a versão de 64 bits do Windows Vista, faça backup dos arquivos e execute uma instalação limpa da versão de 64 bits do Windows Vista.